Fez uma volta constante de 365 milhas que o levaram através do oeste de Connecticut e do leste de Nova Iorque. Repetiu-a vezes sem conta, de trinta e quatro em trinta e quatro dias, registando mais de 100.000 milhas entre 1857 e 1889. Era uma presença constante nestas cidades e, como o historiador Jim Reisler descreve no seu livro Caminhada das Idades O seu hábito era tão pontual que as pessoas que lhe davam esmolas e trocos podiam praticamente acertar os seus relógios com ele".
Isto não foi um exagero. 1984 Jornal de Notícias O artigo referia que "era de esperar a sua aparição - tão exacta era a sua agenda - dentro de meia hora após a última vez que tinha sido visto na mesma cidade".
Chamavam-lhe o Homem de Couro (Leatherman), devido aos seus mais de sessenta quilos de roupa de couro feita em casa, que usava em todas as condições climatéricas e a todas as temperaturas, uma visão distinta que atravessava as comunidades dos rios Connecticut e Hudson. Embora os seus movimentos não fossem misteriosos, quase tudo o resto era. Viveu e morreu como um enigma, uma lenda popular viva.
Segundo o arqueólogo Steven R. Cooper, "raramente falava e, segundo consta, era sobretudo grunhido e um pouco de francês". Era geralmente bem recebido nas cidades por onde passava, o que constituía uma surpresa, uma vez que a nação estava em pânico com a vagabundagem. Como escreve o historiador jurídico Joel E. Black
Os homens deslocados e itinerantes [...] foram rotulados de "ameaça dos vagabundos" e a sua presença nas cidades e nas ruas desencadeou uma série de condenações legais, económicas e morais nos meios de comunicação populares da classe média que se prolongaram até ao final do século XIX.
O pânico "anti-vagabundo" tornou-se o local de uma série de leis. De alguma forma, o Leatherman conseguiu evitar a maior parte desse desprezo, com "dez cidades de Connecticut [aprovando] decretos que o isentavam da lei estadual anti-vagabundo", escreve Reisler. Parece que ele era visto como uma curiosidade, acima de tudo. "Ele nunca olhava para as pessoas, mas as crianças não tinham medo dele. Elas apenas observavam", umrecordou um residente de Connecticut.
Mas o seu silêncio deu azo a especulações. Algumas pessoas decidiram, por razões pouco claras, que se tratava de Jules Bourglay, de Lyon, em França. E, embora parecesse que a identificação poderia abrandar, ou pelo menos atenuar, a criação de mitos em torno dele, apenas os aprofundou. Bourglay carregava o seu próprio mito. Filho de um entalhador (ou possivelmente ele próprio um entalhador), apaixonou-se pela filha de um homem rico queO seu sucesso na marroquinaria provaria que ele seria um sucesso no casamento, todos pensaram. Mas um mau investimento, liderado por Bourglay, arruinou o negócio. O noivado, e presumivelmente o seu coração, foi quebrado e ele fugiu de França para os Estados Unidos, caminhandoenquanto vestia o mesmo material que tinha lançado a sua vida no caos.
Uma outra história identificava o Homem de Couro como um sapateiro francês chamado Rudoph Mossey. Também a sua história era uma história de amor que correu mal. Como ele disse a um repórter que alegou tê-lo entrevistado em francês, ele era um sapateiro cuja mulher fugiu para a América com um amigo seu. De acordo com o Tempos Mossey vendeu o seu negócio e embarcou para os Estados Unidos, onde, ao fim de três anos, soube que a sua mulher vivia no Connecticut." Mas era tarde demais. Quando encontrou o seu antigo amigo, a sua mulher tinha morrido. Informado de que ela tinha vivido em muitas partes do estado, andou de cidade em cidade, seguindo as suas pegadas fantasmagóricas.
Quando morreu, em 1889, o Leatherman foi enterrado numa campa com a inscrição Jules Bourlay. Mas nem a morte acabou com a curiosidade. Como explica Cooper, foi concebido um plano para recolher uma amostra de ADN, "resolvendo de uma vez por todas o mistério de quem ele era". No entanto, o Leatherman riu-se por último. Quando foi exumado em 2011, "tudo o que encontraram foram alguns ossos de animais e pregos velhos", tendo o seu corpo passado a fazer parte daterra em que foi depositado, um mistério para sempre por resolver.