Apesar de uma longa lista de Valentim e Valentinas, que inclui imperadores, mártires que se tornaram santos e um papa, não há provas de que o Dia de São Valentim, enquanto feriado sobre o amor, existisse antes do tempo de Chaucer.
Como escreveu o falecido professor de inglês da Universidade do Kansas, Jack B. Oruch, em "St. Valentine, Chaucer, and Spring in February", foi o gigante literário inglês e um círculo de contemporâneos, incluindo John Gower, Oton de Grandson e John Lydgate, que, com base na tradição do amor cortês, foram os "criadores de mitos" originais do Dia dos Namorados como um feriado centrado no amor e na fertilidade.Na altura da morte de Chaucer, em 1400, a transformação de Valentim num auxiliar ou paralelo do Cupido, como patrocinador dos amantes, estava bem encaminhada", diz Oruch.
Mas a imagem do Cupido não permaneceu a mesma na tradição de São Valentim. Em meados do século XIX, o Cupido parecia menos literário e mais comercializável.
Como Leigh Eric Schmidt, professor de religião e política na Universidade de Washington em St. Louis, escreve em "The Fashioning of a Modern Holiday: St. Valentine's Day, 1840-1870", os americanos em meados do século XIX redireccionaram o feriado e a imagem do Cupido mudou. O Dia dos Namorados tinha um tal poder sobre o público, escreve Schmidt, que chegou a ser uma "mania, loucura, raiva ou epidemia - uma 'doença social' queparecia recrudescer anualmente com um interesse e uma expetativa cada vez maiores".

Naturalmente, escreve Schmidt, os comerciantes estavam ansiosos por capitalizar ainda mais este fenómeno, trazendo as crianças para o meio, pelo que criaram "linhas de 'namorados juvenis'." O Cupido passou a ter um novo visual. Os americanos da classe média do século XIX tinham uma "devoção sentimental pela criança", escreve Schmidt, pelo que a "piedade do jovem angélico" se reflectiu numa vasta gama deOs cartões do Dia dos Namorados, segundo Schmidt, eram "uma nova imagem para o feriado":
Os comerciantes contribuíram para a criação de um Cupido infantil que tinha apenas uma ligeira semelhança com o Cupido romano, muitas vezes caprichoso, de quem se dizia, entre outras coisas, que afiava as suas flechas numa pedra de amolar afiada com sangue.
A imagem do Cupido continua a ser reaproveitada até aos dias de hoje em busca de lucro. Veja-se o filme de terror de 2001 Namorados Como escreve o teórico e historiador do cinema Richard Nowell no seu ensaio "'There's More Than One Way to Lose Your Heart': The American Film Industry, Early Teen Slasher Films, and Female Youth Author(s)", o Cupido foi reimaginado como um "assassino mascarado de querubim" para atingir raparigas adolescentes e mulheres jovens, o "segundo maior grupo demográfico que vai ao teatro" na América,o trailer pergunta: "Porque é que o único dia do ano em que toda a gente tem medo de estar sozinha é o Dia dos Namorados?" A resposta, escreve Nowell, é o slogan do filme: "Love Hurts".
É certamente um exagero em relação ao ponto em que Chaucer começou com a primavera e os amantes, mas considerando que se espera que as vendas planeadas para o Dia dos Namorados nos EUA arrecadem cerca de 27,4 mil milhões de dólares este ano - um aumento de 6,7 mil milhões de dólares desde 2019 -, a menos que concordemos coletivamente em deixar de celebrar o Dia dos Namorados, é uma aposta segura que há mais disto à espera nas, bem, asas.